Есть Дин.
Дин не смог отпустить Сэма, продал душу на перекрестке.
Есть Сэм.
Сэм не смог отпустить Дина, ходил на перекрестки, по гадалкам, по ведьмам, открывал адские врата. И ад у себя как дорого гостя принимал.
Есть Джон.
Джон не мог позволить Дину умереть - продал душу.
Есть Мэри.
Мэри не смогла отпустить Джона. Результат печальный. Но закономерный. У Винчестеров закладывать души - прямо таки хобби.

И есть Бобби.
Бобби смог смирится с тем, что случилось с Дином. Да, пил. Да, было плохо. Но, кажется, на момент возвращения Дина из ада Бобби смирился со всем: с тем, что Дина нет, с тем, что Сэм гробит себя. Бобби смог смирится с тем, что случилось с Сэмом. Да, пил. И плохо было. Но смог - не сходил с ума, как Дин, не искал любой возможности вернуть, как Сэм.
Да, Бобби и Карен отпустил. Не пошел продавать душу.

А тут не смог.
Единственный из всех, у кого это получалось.
И тут - на тебе. Не могу - и все тут.

Куда с такой цепочкой то?
Все это как-то...страшно, в общем-то.